1969年，发行个人首张EP《DeanieIp》以歌手身份进入演艺圈。

1975年，出演首部电影《出家人》。

1980年3月，在罗志强、陈美玲、梁珊、卢国雄主演的时装剧《外母驾到》中饰演张少芹的好友庄领弟；10月，主演由李沛权监制的刑侦剧《双叶蝴蝶》。

1981年，发行个人首张音乐专辑《星尘》；1月，在郑少秋、沈殿霞、李司棋主演的民初剧《流氓皇帝》中饰演水亦璇；4月，主演由曾励珍监制的时装剧《威水世家》；7月，参演剧情片《汽水加牛奶》，并凭借此片获得了第19届台湾电影金马奖最佳女配角奖；8月，出演的民国剧《未了情》播出，在剧中饰演革命女义士；8月1日，发行音乐专辑《桥》；11月，主演电视剧《富贵荣华》，在剧中饰演夏楚翘；同年，先后参演古装神话剧《无双谱》和电影《两小无知》。

1982年，参演喜剧片《拍拖更》，在片中饰演刘比莉；2月，出演刑侦剧《男子汉》；3月，在洪金宝、陈勋奇主演的动作片《提防小手》中饰演亚男；5月，参演王天林执导的电视剧《星尘》；10月25日，参演由李惠民监制的时装剧《爱情安歌》；12月，出演警匪剧《猎鹰》，在片中饰演江大伟的母亲江霞；12月10日，在香港大学会堂举行个人演唱会。

1983年，先后发行音乐专辑《天天都相见》和《倦》，歌曲《倦》入选第1届十大劲歌金曲。

1984年2月，出演的警匪片《神勇双响炮》上映，在片中饰演女警安娜；8月，发行音乐专辑《你留我在此》，歌曲《你留我在此》获得第7届十大中文金曲最佳中文歌曲奖  ；9月，主演霍耀良执导的爱情喜剧片《行错姻缘路》，凭借该片获得第4届香港电影金像奖最佳女主角奖提名；12月，出演动作片《猫头鹰与小飞象》。

1985年，发行音乐专辑《我要》；9月26日，与刘德华合演的剧情片《法外情》上映，凭借在片中饰演的妓女刘惠兰一角获第5届香港电影金像奖最佳女主角奖提名；10月，参演电影《梦锁香江》获得第22届台湾电影金马奖最佳女配角奖提名；同年，凭剧情片《花街时代》获得第5届香港电影金像奖最佳女配角奖。

1986年，主演科幻片《老娘够骚》，在片中饰演叶蔷；6月，参演尔冬升执导的剧情片《癫佬正传》，在片中饰演专栏作家叶；8月6日，发行的音乐专辑《千个太阳》获得第9届十大中文金曲最佳编曲奖和最佳唱片封套奖；8月8日，主演的电影《再见妈咪》上映，在片中饰演莎莉；8月14日，出演由德宝电影公司出品的动作喜剧片《双龙吐珠》。

1987年，发行音乐专辑《边缘回望》。

1988年，主演剧情片《法内情》，在片中再度饰演刘惠兰；2月，凭借恐怖片《鬼新娘》获得第7届香港电影金像奖最佳女配角奖提名；同年，出演李超俊执导的电影《法律无情》，在片中饰演萧玉芳。

1989年，出演《法外情》系列电影的第三辑《法内情大结局》。

1990年2月，出演舒琪执导的纪录片《没有太阳的日子》。

1991年4月，参演的奇幻片《魔画情》上映；12月，在刘德华、张敏主演的剧情片《与龙共舞》中饰演月光的母亲十一姑，凭借该片获得第11届香港电影金像奖最佳女配角奖。

1992年，出演王晶监制的喜剧片《喷火女郎》；4月，凭借喜剧片《逃学威龙2》获得第12届香港电影金像奖最佳女配角奖提名；8月，在刘德华、王祖贤主演的剧情片《庙街十二少》中饰演凤凰女；同年，在林青霞、刘德华主演的古装武侠片《绝代双骄》中饰演屠娇娇。

1993年5月，出演郑丹瑞执导的惊悚片《黄蜂尾后针》，在片中饰演女护士马美珍，获得第13届香港电影金像奖最佳女配角奖提名；8月，参演的爱情片《天长地久》上映；10月，凭借电影《危险枕边人》获得第30届台湾电影金马奖最佳女配角奖提名。

1994年3月，参演动作片《新少林五祖》，在片中饰演千手观音朱小倩。

1995年，出演由陈勋奇执导的文艺片《没有老公的日子》。

1999年，凭借电影《笨小孩》获得第36届台湾电影金马奖最佳女配角奖；3月，与陶大宇、谭耀文合作拍摄的时装剧《纵横四海》播出，在剧中饰演明星；4月，出演爱情片《黑马王子》，在片中饰演十三姐；同年，歌曲《教我如何不爱他》入选第22届十大中文金曲。

2002年3月，在香港体育馆举行个人演唱会。

2004年，歌曲《美中不足》入选新城劲爆颁奖礼新城劲爆歌曲和新城劲爆卡拉OK歌曲以及第27届十大中文金曲；同年，歌曲《美中不足》获得叱咤乐坛至尊歌曲大奖。

2005年5月，在香港体育馆举行“星之旅”演唱会。

2006年11月，出演时装剧《义无反顾》，在剧中饰演粥品店老板娘陈巧儿。

2007年5月，在香港体育馆举行“乐韵全接触”演唱会。

2011年，凭借文艺片《桃姐》先后获得第68届威尼斯国际电影节最佳女主角奖、第48届台湾电影金马奖最佳女主角奖、第18届香港电影评论学会大奖最佳女主角奖、第6届亚洲电影大奖最佳女主角奖、第31届香港电影金像奖最佳女主角奖等八项大奖，成为中国第二位威尼斯影后。

2013年9月，获得第9届华鼎奖中国年度成就奖；12月，获得第15届中国电影华表奖优秀境外华裔女演员奖。

2018年4月15日，凭借《明月几时有》获得第37届香港电影金像奖最佳女配角奖。