1984年，在台中青年高中就读的罗时丰参加由李季准主持的台视“全国歌唱名人排行榜”获得冠军出道。（在同一个节目出道的歌手还包括当时艺名为方琳的方文琳以及罗时丰在青年高中的学妹张秀卿等）。

1985年与林淑蓉合唱《无言的结局》，令二人迅速被大众熟知，更因此而成为最佳拍档。这首风格接近夜市走唱那卡西的歌曲，道尽都会蓝领阶级男女的情爱纠葛，词曲朗朗上口，在台湾KTV逐渐流行的时代里，成为点唱榜上的常胜军，是歌迷印象深刻的作品。1986年发行的专辑《善变的脸》以国语演唱，奠定了罗时丰在歌坛发展的基础。

1988年他出版了自己的第一张闽南语专辑《茫茫到深更》，专辑主打歌《茫茫到深更》传唱至今成为他的代表作之一。此后致力于闽南语歌唱事业。

1989年进入电影圈，先后参演了《过河小卒》、《英雄向后转》等多部影片。1989年参演了《追妻三人行》和《花蕊恋春风》进入电视圈。

20世纪，闽南语流行音乐市场萎缩，加上唱片业不景气，2000年之后罗时丰的唱片作品量锐减，但仍尝试出版客家歌专辑。

2000年发行了《感心感谢》获得2001年第12届金曲奖最佳方言男演唱人奖；同年，罗时丰演唱事业部分转向戏剧与主持界发展。致力于客家文化的推广，从2003年开始主持客家电视台热门节目《闹热打擂台》，并担任客家电视台部分电视剧制作人。

2002年与吴泓君、罗宾、张帝、陈今佩等艺人合作发行了闽南语专辑《百万巨星大赚钱》。

2003年发行了闽南语专辑《唱歌的人》并以此入围了第15届金曲奖最佳台语男演唱人奖。2005年，发行了全新闽南语专辑《伤心舞台》并以此入围第17届金曲奖最佳台语男演唱人奖。至此累计发行的唱片专辑已超过六十张以上。

2011年，继1986年发行第一张国语专辑后，20多年后终于又再度推出国语专辑《再爱一次》，并找来当年和他合唱成名曲《无言的结局》的女歌手林淑蓉合唱《再爱一次》。

2012年一口气推出两张专辑《人生一首歌》、《罗时丰VS九个半女人》（亦名《陪伴你到老》），后者为罗时丰阔别十多年的对唱专辑；同年，出演《老人、老车、老朋友》，在戏中挑战从中年演到80岁，因小时候被烫伤，左手萎缩变形的角色。

2013年以音乐电视作品《客家土楼》参加”客家之歌“电视晚会；同年，主持102年金视奖颁奖典礼。

2014年1月18日在举行出道27那间来首场个唱《时来运转丰起云涌》；6月7-8日在台北国际会议中心和龙千玉合办《龙飞丰舞》演唱会；6月，与陈亚兰、澎恰恰接替主持《万秀猪王》；10月，和康康合作主持纬来综合台综艺歌唱节目《我是美喉王》；11月，和郭金发、荒山亮、陈建玮一起为电影《大囍临门》演唱主题曲《欢喜来恰恰》。

2015年，以专辑《英雄好汉》入围第26届台湾金曲奖最佳台语男歌手奖；6月3日，参演的台视全台语对白戏剧《天若有情》开机；同年，在苗栗举行《罗声响起》演唱会。

2016年3月7日，在香港举行《罗声响起》个人演唱会，成为台语歌手赴港开个唱的第1人 。

2021年8月17日，主演的喜剧电影《雀侠奇缘之大三元》上映。