乔纳森凭借2005年在北岸音乐剧院上演的舞台剧《名誉》(Fame)中的首次演出取得了美国演员权益协会卡(Actors' Equity Association card)，这意味着他成为了协会的一员。同年，他获得了在百老汇首次演出的机会，出演了《我的生命里》(In My Life)，一部关于Joseph Brooks的舞台剧。但他当时还只是一名候补演员。

2006年，乔纳森真正获得了登台演出的机会。自2006年12月10日开始，他在百老汇摇滚音乐剧《春之觉醒》(Spring Awakening)中担任主角Melchior Gabor，一直到2008年5月18日。其实早在2006年的夏天，乔纳森就已经在外百老汇有过一些演出。随后，乔纳森很快就获得了纽约戏剧委员会奖和托尼奖最佳音乐剧主演的提名。他的起点之高是一般人所不能及的。

2007年，乔纳森首次转战电视屏幕，在ABC电视台的肥皂剧《只此一生》(One Life to Live)中饰演了一个常驻角色Henry Mackler。由于当年弗吉尼亚理工大学校园枪击案的发生，他在剧中碰巧也是关于校园枪击的故事情节被迫中止，他在剧中也因此只出现了11集。

2008年7月22日至8月31日期间，乔纳森在莎士比亚的歌剧《头发》(Hair)中扮演了Claude。他还在李安导演的喜剧电影《制造伍德斯托克》中扮演了Michale Lang。随后，他又回到了外百老汇，出演Craig Lucas执导的戏剧《为敌人祈祷》(Prayer for My Enemy)。

2009年8月，乔纳森在舞台剧《酒神的女伴儿》(The Bacchae)中饰演Dionysus。

2010年，乔纳森在Fox电视台的歌舞喜剧《欢乐合唱团》(Glee)中客串出演了八集，饰演了Jesse St. James一角。在该剧随后的几季里，他一直出演该角色直到最后一季。

8月，他首次在伦敦西区出演的舞台剧就是《死亡陷阱》(Deathtrap)，该剧由Matthew Warchus执导，在伦敦诺埃尔科沃德剧院上演。

2012年8月至12月，乔纳森在《风城大佬》(Boss)第二季同时也是最终季中饰演了助手Ian Todd。随后，他与阿尔弗雷德·莫里纳共同出演了舞台剧《红》(Red)，他在其中扮演的角色是Ken。该舞台剧从2012年8月1日一直公演到9月9日。次年3月，乔纳森和莫里纳还在洛杉矶的剧院先后六次继续献上了他们的表演。他们的演出还被录制成音乐的形式在电台上播放。

2013年，乔纳森为迪士尼动画片《冰雪奇缘》(Frozen)中的主角克里斯托夫配音。他的这个角色，克里斯托夫·比约克曼，是一个外形粗犷的山地冒险家，同时还是一名贩冰商人。该电影于2013年11月10日在全美首映。《冰雪奇缘》成为了“有史以来票房收入最高的动画电影”、“票房收入第六高的电影”和“2013年票房收入最高的电影”。  该电影大规模的商业成功，使得乔纳森决定在2015年3月13日上映的续集《冰雪奇缘：生日惊喜》短片中继续担任主角的配音。

2014年1月19日，乔纳森在HBO电视台的同志题材剧情剧《寻》(Looking)中饰演了帕特里克·穆雷，一个热衷于开发基情游戏的电玩设计师。

2015年1月11日，《寻》第二季播出。由于该剧收视率的持续走低，在第二季播出完毕后，HBO决定取消续订该剧，这意味着该剧将不会再有第三季。但导演决定制作一部电视电影来为《寻》的故事画上一个句号。  2016年7月23日，《寻》电影在HBO电视台放映。

2013年4月，乔纳森加盟了HBO另一部电影《平常心》(The Normal Heart)的拍摄。《平常心》也是一部同志题材的电影，讲述了在上世纪八十年代美国的性解放时期，同时也是艾滋风潮盛行的时期下，纽约同性恋人群以及HIV病毒携带者的生活。乔纳森在该电影中友情出演了Craig，同志圈中第一个出现艾滋病症状并死去的人。

2015年3月3日，乔纳森加入了音乐剧《汉密尔顿》(Hamilton)的演出，顶替了因事辞演的Brian d'Arcy James，饰演英王乔治三世，一直演出到5月3日。7月13日，这出剧正式在百老汇上演，他继续担任他的角色。

2015年5月19日，乔纳森再次回到了伦敦的舞台，主演了舞台剧《如何躺着成功》(How to Succeed in Business Without Really Trying)。该剧在著名的皇家节日音乐厅上演。

乔纳森还主演了纽约市中心音乐会加场演出的舞台剧《新的大脑》(A New Brain)。这场秀由James Lapine执导，从2015年6月24日开到27日。

2016年，乔纳森和舞台剧《汉密尔顿》的一众主演一同获得了格莱美最佳音乐剧专辑奖。同年他还获得了托尼奖最佳音乐剧主演的提名。

2016年，有关报道确认，乔纳森将主演由大卫·芬奇执导，Netflix出品的系列剧《心理神探》(Mindhunter)。他将饰演Holden Ford，一名在行为科学部工作的FBI特工，同时还在调查着一个连环杀手的案件。

2021年，主演剧集《丢失的奥利》  ；12月22日，主演的电影《黑客帝国4：矩阵重生》在北美上映  。