1979年，李敬揆以戏剧演员身份出道。

1981年，李敬揆参加MBC第一届笑星大赛，获得银奖，就此成为搞笑艺人。此后的现场广播节目《星光璀璨的夜晚》便让他获得了爆发性的人气。

1988年，李敬揆在沈炯来的系列影片《超级洪吉童》等中担任配角，并开始在MBC综艺节目《日晚》的多个板块担任主持（至2007年11月）。其中1991年4月起，李敬揆主持《日晚》中《隐藏摄像机》板块（至1992年11月），获得1991年MBC放送大赏喜剧部门大赏。

1992年，李敬揆推出了自己编写剧本、主演并导演的黑帮动作片《复仇血战》，然而这次“力量的变身”未能够马到成功，李敬揆为这部电影欠下了巨大的债务，之后的四年之内一直承受着金钱和生活上的巨大压力。  同年，李敬揆再次获得MBC放送大赏的喜剧部门大赏。

1995年和1997年，李敬揆两次获得MBC喜剧大赏的大赏  。

1998年，李敬揆留学日本并且与在这里结识的吴德才导演意气相投，二人共同创立了名为EOFILM的电影公司。

2001年11月，李敬揆主持MBC《感叹号》中板块《李敬揆的纪录片报告》（至2004年5月）。

2004年12月，李敬揆主持MBC《感叹号2》中板块《李敬揆的拍下大韩民国的今天 咔嚓！咔嚓！》（至2007年11月），获得MBC放送演艺大赏的2次大赏（2004年  、2005年  获得）。

2007年2月，李敬揆担任策划和制作的的电影《蒙面达虎》上映。5月，主持SBS《Quiz!第六感对决》  （至2010年5月），9月，主持SBS《Line Up》  （至2008年9月）。

2009年2月，李敬揆主持SBS《Star Junior Show鲫鱼饼》  （至2015年2月）。3月，主持KBS《Happy Sunday-男人的资格》（至2013年4月），获2010KBS演艺大赏的大赏  。

2010年2月，李敬揆获第1届首尔文化艺术大赏放送演艺部门大赏  。

2011年7月，李敬揆主持SBS《Healing Camp》  （至2015年7月），获2014SBS演艺大赏的大赏  。

2013年2月，李敬揆主持KBS《家族的品格Full House》  （至2014年12月）。5月，李敬揆担任策划和制作的的电影《全国歌唱竞赛》上映。

2015年2月，李敬揆与女儿李艺琳作为固定成员出演SBS《星期天真好-拜托爸爸》  （至2015年11月）。4月，作为固定成员出演KBS《回头看我》  （至2016年4月）。

2016年4月，李敬揆主持MBC《能力者们》（至2016年9月）。10月，主持JTBC《请给一顿饭Show》  。

2017年9月，李敬揆作为固定成员出演Channel A《都市渔夫》  。11月，获第8届大韩民国大众文化艺术赏宝冠文化勋章  。