许肇任大学毕业后进入电视台的冷门频道，专门负责放沉闷的欧洲电影。1997年，担任剧情电影《黑暗之光》的助理导演，该片由张作骥执导。2001年，担任助理导演的犯罪惊悚电影《美丽时光》上映；同年，与吴昭莹、杨雅喆共同担任电视剧《逆女》的编剧，他凭借该剧入围第36届台湾电视金钟奖单元剧编剧奖。

2002年，担任剧情电影《给我一支猫》的助理导演，该片由关颖、张毓晨合作主演。2003年，执导个人首部电影《用力呼吸》，该片获得第38届台湾电视金钟奖戏剧节目单元奖，他凭借该片获得第38届台湾电视金钟奖单元剧导演（导播）奖。

2004年，执导由林依晨、贺军翔共同主演的爱情剧《爱情合约》，他凭借该剧入围第40届台湾电视金钟奖戏剧节目导演奖。2005年，执导剧情电影《再看我一眼》。

2010年，与林志儒联合执导情感励志剧《牵纸鹞的手》，该剧讲述了四个各有特色的教师，用爱帮助迷途少年寻找属于他们的梦想天空的故事，他凭借该剧入围第45届台湾电视金钟奖戏剧节目导演奖。2011年，执导由隋棠、杨祐宁合作主演的剧情短片《种子》。

2012年，执导儿童短片《代课老师》；同年，执导由隋棠、李烈合作主演的现代爱情剧《甜·秘密》，该剧入围第17届釜山国际电影节，他凭借该剧入围第50届台湾电影金马奖最佳新导演奖。

2015年，执导电视剧《出境事务所》，该剧由吴慷仁、黄姵嘉等共同主演；同年，执导由修杰楷、夏于乔、刘品言联袂主演的爱情剧《我的30定律》，该剧以保险经纪业为故事背景，讲述了保险经纪人在职场中的辛酸与竞争，以及生活与感情上所面临压力的故事。

2016年，与多位导演联合执导爱情单元剧《滚石爱情故事》，该剧由二十个具代表性的故事单元构成。2017年，执导由贺一航、柯淑勤等共同主演的家庭剧《酸甜之味》，该剧讲述了潘家一家人有笑有泪的平凡生活故事，他凭借该剧获得第52届台湾电视金钟奖戏剧节目导演奖。

2018年，与陈正道联合执导爱情奇幻剧《结爱·千岁大人的初恋》，该剧改编自作家施定柔所著小说《结爱·异客逢欢》；同年，执导由蒋雪鸣、陈昊宇、赵粤联合主演的校园剧《热血高校》；随后，执导由吴慷仁、巫建和合作主演的悬疑剧《愤怒的菩萨》，该剧改编自日本作家陈舜臣的同名小说。

2019年，与陈正道、吴中天联合执导悬疑剧《摩天大楼》，该剧改编自陈雪的同名长篇小说。