1973年，恰好李行导演的《心有千千结》剧组要找场记，学校老师便推荐了侯孝贤。由此，侯孝贤正式踏足电影界，师从李行。1974年12月6日，担任副导演的爱情电影《近水楼台》上映。

1975年9月，参与编剧的奇幻电影《桃花女斗周公》上映，这是侯孝贤编剧的个人首个剧本。1978年2月13日，担任编剧的爱情喜剧片《我踏浪而来》上映。1979年，侯孝贤在由李行执导的爱情电影《早安台北》中担任编剧，由此获得了第17届台湾电影金马奖最佳改编剧本奖提名。

1980年，侯孝贤拍摄了个人首部电影长片《就是溜溜的她》。1981年11月18日，自编自导的爱情电影《风儿踢踏踩》上映，该片由钟镇涛、凤飞飞、陈友共同主演。

1982年11月27日，编导的剧情片《在那河畔青草青》上映，该片由钟镇涛、江玲领衔主演，获得了第19届台湾电影金马奖最佳剧情片奖提名，侯孝贤则获得了最佳导演奖提名。

1983年1月29日，担任制片人并参与编剧的剧情片《小毕的故事》上映，凭借该片获得了第20届台湾电影金马奖最佳改编剧本奖；9月2日，与万仁、曾壮祥联合执导的剧情片《儿子的大玩偶》上映，该片获得了西德曼海姆影展佳作奖；同年，执导的剧情片《风柜来的人》上映，该片获得了第6届南特三大洲电影节最佳作品奖，并获得了第21届台湾电影金马奖最佳剧情片奖提名，侯孝贤则获得了最佳导演奖提名；同年，参与编剧的剧情片《油麻菜籽》上映，侯孝贤凭借该片获得了第21届台湾电影金马奖最佳改编剧本奖。

1984年，执导了由王启光、颜正国、李淑桢联袂出演的剧情片《冬冬的假期》，该片获得了第7届南特三大洲电影节最佳作品奖，侯孝贤凭借该片获得了第30届亚太影展最佳导演奖。

1985年8月3日，执导并参与编剧的剧情片《童年往事》上映，该片获得了第36届柏林国际电影节费比西新电影论坛奖，侯孝贤凭借该片获得了第22届台湾电影金马奖最佳原著剧本奖；同年，与蔡琴领衔主演了由杨德昌执导的剧情片《青梅竹马》，侯孝贤在片中饰演少年棒球队国手出身的布店老板“阿隆”，凭借该角色获得了第22届台湾电影金马奖最佳男主角奖提名。

1987年8月22日，执导的剧情片《尼罗河的女儿》上映，该片由杨林、杨帆、辛树芬等共同主演，该片获得了意大利都灵电影节第五届国际青年影展影评人特别奖；9月13日，执导的爱情电影《恋恋风尘》首映，该片由王晶文、辛树芬、李天禄共同主演，侯孝贤凭借该片获得了葡萄牙特利亚国际影展最佳导演奖。

1989年，执导了由陈松勇、梁朝伟、辛树芬等联合主演的剧情片《悲情城市》，该片获得了第46届威尼斯国际电影节金狮奖，侯孝贤则凭借该片获得了第26届台湾电影金马奖最佳导演奖。

1991年9月6日，担任制片人的剧情片《棋王》上映；9月10日，担任制片人的剧情片《大红灯笼高高挂》首映。1993年9月13日，执导的传记电影《戏梦人生》上映，该片由李天禄、林强等合作出演，获得了第46届戛纳国际电影节主竞赛单元评审团奖。

1994年，侯孝贤在由吴念真执导的剧情片《多桑》中担任制片人。1995年5月22日，拍摄的剧情片《好男好女》上映，该片由伊能静、林强、高捷共同主演，入围了第48届戛纳国际电影节主竞赛单元，侯孝贤凭借该片获得了第32届台湾电影金马奖最佳导演奖。

1996年5月13日，执导的剧情片《南国再见，南国》首映，该片由高捷、伊能静、徐贵樱联袂出演，入围了第49届戛纳国际电影节主竞赛单元。

1998年10月1日，拍摄的剧情片《海上花》上映，该片由梁朝伟、刘嘉玲、李嘉欣联合出演，入围了第51届戛纳国际电影节主竞赛单元，获得了第35届台湾电影金马奖评审团大奖。

2000年，侯孝贤创立了“戏弄电影网”。2002年，侯孝贤成立了“台湾电影文化协会”，并担任理事长。2001年5月19日，执导的爱情电影《千禧曼波之蔷薇的名字》上映，该片由高捷、舒淇、段钧豪等合作主演，入围了第54届戛纳国际电影节主竞赛单元。

2003年，执导了由浅野忠信、一青窈领衔主演的剧情片《咖啡时光》，该片是侯孝贤首部用外语拍摄的外国影片，获得了第24届伊斯坦布尔电影节金郁金香奖，侯孝贤则获得了第9届釜山国际电影节亚洲年度电影人奖。

2005年10月28日，拍摄的爱情电影《最好的时光》上映，该片由舒淇和张震领衔主演，入围了第58届戛纳国际电影节主竞赛单元，获得了第25届香港电影金像奖最佳亚洲电影奖提名、第42届台湾电影金马奖最佳剧情片奖提名，侯孝贤凭借该片获得了第42届台湾电影金马奖最佳导演奖提名。

2007年5月17日，执导的剧情片《红气球的旅行》上映，该片由朱丽叶·比诺什、宋方等共同主演；8月，在第60届洛迦诺国际电影节上，侯孝贤被授予终身成就荣誉金豹奖；10月29日，侯孝贤在第18届东京国际电影节上获得了黑泽明奖，成为首位获得该奖项的华人；11月11日，侯孝贤接任台湾导演协会理事长。

2008年2月，执导的关于台北故宫博物院的纪录片《盛世里的工匠技艺》上映。2009年4月10日，侯孝贤被选举为台湾电影金马奖主席。2010年5月14日，担任制片人的爱情电影《第36个故事》上映；7月2日，侯孝贤在纪录片《海上传奇》中出镜。

2011年3月16日，担任制片人的纪录片《金城小子》上映；12月16日，与朱延平、王小棣、王童等联合拍摄的短片集《10 10》上映，侯孝贤负责《黄金之弦》单元，该片入围了第62届柏林国际电影节全景单元。

2013年8月2日，客串出演的校园青春喜剧片《青春派》上映；11月1日，担任监制的纪录片《看见台湾》上映。2014年3月8日，担任监制的战争电影《兰亭》上映；3月27日，侯孝贤获得了第8届亚洲电影大奖终身成就奖。

2015年8月27日，执导的古装武侠电影《刺客聂隐娘》上映，该片获得了第52届台湾电影金马奖最佳剧情片奖、第10届亚洲电影大奖最佳电影奖，侯孝贤凭借该片获得了第68届戛纳国际电影节最佳导演奖、第52届台湾电影金马奖最佳导演奖、第10届亚洲电影大奖最佳导演奖。

2016年11月5日，担任制片人的纪录片《日常对话》上映。2017年12月15日，担任监制的剧情片《强尼凯克》上映。2018年10月19日，担任监制的剧情片《宝贝儿》上映。

2020年8月24日，侯孝贤获得第57届金马奖终身成就奖。