1950年，咏春派一代宗师(shī )叶问（黄秋生饰）与妻子张永成（袁咏仪饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到(dào )香(🌫)港谋ddd。一次较量，梁双（洪天明饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼(qióng )（蒋路霞饰）、陈四(🐶)妹（钟(zhōng )欣桐饰）、邓声（陈小(🧚)春饰）、汪东（周定宇饰）、吴赞等人为徒。但最瞩(🙂)目是与红(🐑)颜知己珍妮（周(zhōu )楚楚饰）一段鲜为人知的事迹。汪东与吴赞(zàn )好斗，四处与(🤳)其他门派“讲手(shǒu )”，经(jīng )常需要叶问调解。某夜，工友(👊)们与梁(🚗)双在天台开会起冲突，叶问出手(🃏)制伏众(🌼)人。另一(yī )方面，邓声沉迷名利，与贪污警(🤥)员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李(lǐ )琼获(huò )释。1959年，九龙(🍺)城寨由江湖(hú )中人地(💅)头龙（熊欣欣饰）统领，经营不良勾当(dāng )。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光饰）的狮队胜出，好让(ràng )地头(🛃)龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾(🐸)志(🍈)伟饰）(👔)，叶问出(♟)手(shǒu )救助吴忠，击败魏(wèi )霸天。叶问(wèn )与吴忠成了莫逆之交。