1950年，咏春派一代宗师叶问(wèn )（黄秋(🌰)生饰）与妻子(🛍)张永成（袁咏仪饰）带同儿子叶准到澳门生活(🥩)，继而到香港谋ddd。一次较(jiào )量(😎)，梁双（洪天(tiān )明饰）甘拜下(🎡)风，并拜叶问为师。其(🚉)后，叶问先后收了李琼（蒋路霞饰）、陈四妹(mèi )(🥀)（钟欣桐饰）、邓(dèng )声（陈小春(chūn )饰）、(🌚)汪东（周定宇饰）、吴赞等(děng )人为徒。但最瞩目是与红颜知己(jǐ )珍妮（周楚楚(🙀)饰）一段鲜为人知的事迹。汪东与吴赞好斗，四处与其(🎋)他门派“讲手”，经常需(xū )要叶问调解。某(💔)夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓(dèng )声沉迷名利，与贪污警员(⏲)同流(🔤)合污。叶问向邓声晓以大义(yì )，邓声(shēng )终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释(shì )。1959年，九龙城寨由江湖(hú )中人地头龙（熊欣欣饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸(🌲)天（卢(lú )伟光饰(🖱)）的狮(😲)队(🐅)胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天(tiān )，魏霸天偷袭(🎆)吴忠（曾志伟饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。